Also Guido,
hier meine - auf dich abgestimmten - Tipps für Stuttgart

1) Wilhelma - ein Muss, auch wegen dem neuen Menschenaffenhaus und der Besonderheit des botanischen Garten in Kombination mit dem zoologischen! Hier kannst du eigentlich schon den Tag verbringen. Dann empfehle ich dir einen Spaziergang von der Wilhelma durch den unteren und oberen Schlossgarten, mit Abstecher zum Hauptbahnhof und dem Turmforum. Da kannst du dir ein Bild über S21 machen. ACHTUNG: nächste Woche beginnen in B-W die Ferien. Da wird es HÖLLISCH voll werden in der Wilhelma. Auch aus diesem Grund rate ich dir von einem Ausflug in eines der - klimatisierten - Museen der Region ab. Gerade MB und Porsche sind da schnell und gerne überlaufen!!!
Auch sehr zu empfehlen ist ein Abendspaziergang entlang der Bärenseen. Für Einheimische eigentlich nichts besonderes, für Auswärtige noch ein Geheimtipp - inklusive dem Biergarten am Bärenschlösschen. Zu Erreichen mit dem Bus über die Haltestelle Schattengrund (von dort geht's einen kleinen Hügel bergauf zu den Seen, 5-10 Minuten bis zum Biergarten und 1 Stunde wenn du die Seen umwandern willst.
http://www.vvs.de/os/detailansicht/code/fz0204http://www.vvs.de/os/detailansicht/code/fz0204 //
http://goo.gl/maps/1L1hp << unten beim Kreisverkehr ist die Bushaltestelle, oben beim Pfeil ist das Bärenschlössle
Unterkunftstechnisch würde ich nicht nach Stuttgart oder Cannstatt gehen sondern irgendwo in die Umgebung in einem Hotel oder Gasthof mit Bahnhofsnähe einchecken. Dank dem S-Bahn Netz bist du eigentlich immer recht zügig am HBF. Aber Achtung, auf Grund der gerade beginnenden Bauarbeiten zu S21 solltest du wenn du am nächsten Morgen weiterreist lieber eine oder zwei S-Bahnen Puffer bis zum Anschlussfernzug einplanen.
Was auch - wenn du schon in der Gegend Bärenseen unterwegs bist - empfehlenswert ist ist das Hotel Römerhof / Kulinarium
http://www.roemerhof-kulinarium.de/index.php/kulinarium_de/hotel/hotel/, fußläufig vom Bärensee zu erreichen (halbe Stunde Fußmarsch).
oder das Hotel Glemseck. Hier brauchst du allerdings ein Zimmer "hinten raus" also nicht zur Straße
http://www.hotel-glemseck.de/
außerdem eher Taxi-Erreichbar.
Übernachtungstipp abseits der o.g. Abendbeschäftigung:
Hotel Gasthof Schober in Freiberg am Neckar, 22 Min ab Hauptbahnhof + 3 Minuten Fußweg zum Bahnhof Freiberg am Neckar. Bodenständige Küche zu fairen Preisen, Frühstück sehr lecker.
http://www.hotelschober.de/unsere-lage.html